Perusahaan pertama yang ia dirikan bernama Zac.Com. Sebuah start up. Bidangnya penyediaan Apps untuk persewaan mobil. Pengguna apps bisa memilih persewaan mobil paling murah dan baik.
Sewa mobil memang jadi kebiasaan umum di Amerika. Konsumennya luas sekali. Dengan apps itu konsumen tidak perlu menelepon satu per satu perusahaan persewaan. Lalu membanding-bandingkannya.
Kelihatan, awalnya, ide itu cemerlang. Painter bisa dapat dana dari dua perusahaan keuangan. Capital One saja menyuntik sekitar Rp 100 miliar.
Wusss wuuusss wuusss.
Ternyata tidak jalan.
Itu tahun 2005.
Tiga tahun kemudian Painter mendirikan perusahaan baru: TrueCar. Dimasukkan pula ke kategori perusahaan teknologi. TrueCar merambah ke apps yang bisa membandingkan harga mobil di agen-agen seluruh Amerika.
Hasilnya: TrueCar digugat para dealer mobil. Dianggap merugikan. Banyak harga yang tertera di apps itu tidak cocok.